Sam Montgomery (Hilary Duff) woont samen met haar stiefmoeder en stiefzusters nadat haar vader overlijdt. Ze droomt van een studie aan Princeton, de plaats om een prins aan de haak te slaan. Maar misschien heeft ze haar droomprins al ontmoet: haar anonieme chatvriendje (Chad Michael Murray), met wie ze heeft afgesproken op een Halloweenfeest. Sam raakt echter in paniek wanneer de geheimzinnige man de coolste kerel van de hele school blijkt te zijn. Kan hij van een meisje houden dat niet zo populair is? Kunnen sprookjes werkelijkheid worden? Alleen als Sam haar mannetje staat en zij haar dromen een stevig handje helpt.