Drew Baylor (Bloom) is een succesvol ontwerper wiens leven in één dag dramatisch verandert. Hij verliest zijn baan omdat hij een product heeft ontworpen dat niemand wil kopen en direct daarop krijgt hij te horen dat zijn vader is overleden. In het vliegtuig op weg naar Elizabethtown, het geboortedorp van zijn vader waar hij tijdens familiebezoek overleden is, ontmoet Drew Claire (Kirsten Dunst), een levenslustige en eeuwig optimistische stewardess. Zij besluit dat zij de vrouw is die Drew - letterlijk en figuurlijk - de weg terug naar huis zal wijzen en hem zal leren wat het betekent om echt te leven en lief te hebben.