Ben Whittaker (De Niro) is een 70-jarige weduwnaar die erachter komt dat het pensioen niet voldoet aan de gewekte verwachtingen. Hij ziet een kans om weer aan de slag te gaan als senior stagiair bij een modewebsite, geleid door Jules Ostin (Hathaway). Ben bewijst zich als waardevol lid van het team en er ontstaat een hechte band tussen hem en Jules.