Royal Tenenbaum (Gene Hackman) en zijn vrouw Etheline (Anjelica Huston) kregen drie kinderen - Chas, Margot en Richie - en daarna gingen ze uit elkaar. Chas (Ben Stiller) begon als jonge tiener al onroerend goed te kopen. Hij bleek een bijna bovennatuurlijk talent te hebben voor internationale financiën. Margot (Gwyneth Paltrow) schreef toneelstukken en ontving een Beurs van 50.000 dollar toen ze vijftien jaar oud was. Richie (Luke Wilson) was een jeugdige tenniskampioen die drie keer achter elkaar de U.S. Nationals won. Maar de roem van de jonge Tenenbaums werd daarna bijna volledig tenietgedaan door twintig jaar van verraad, mislukking en rampspoed. Totdat Royal hen weer bij elkaar roept en wanhopig probeert het contact met zijn vrouw en kinderen te herstellen. Dit gaat uiteraard niet zonder slag of stoot.