Alles lijkt op rolletjes te lopen voor Gilly Noble (Chris Klein). Hij heeft een leuke baan, gaat trouwen met de vrouw van zijn dromen, jo (Heather Graham), en heeft bijna zijn biologische ouders gevonden! Maar plotseling keert het geluk zich tegen hem...Een jaar later, als Gilly zijn baan en zijn vriendin is kwijtgeraakt, probeert hij om het hart van Jo te heroveren en zijn leven weer op orde te brengen. Er is alleen een probleem... Jo is in de tussentijd verloofd met een rijke vent die samen met haar moeder (Sally Field - Forrest Gump, Mrs. Doubtfire) er alles aan doet om Gilly van zijn dappere plannen af te houden!Tout semble sourire à Gilly Noble (Chris Klein - American Pie, l'Arriviste). Il possède un boulot formidable, s'apprête à se marier avec Jo, la femme de ses rêves (Heather Graham - Boogie Nights, Austin Powers) et semble avoir retrouvé la trace de ses parents biologiques. Mais soudainement, la chance l'abandonne...Un an plus tard, sans emploi et sans ami, Gilly est déterminé à reconquérir le coeur de Jo et à remettre de l'ordre dans sa vie. Mais le temps a passé et Jo est désormais fiancée à un jeune homme de bonne famille. Ce dernier, soutenu par sa mère (Sally Field - Forrest Gump, Madame Doubtfire), n'a aucune intention de laisser le champ libre à son rival.