De succesvolle en knappe vrijgezel Connor (Matthew McConaughey) wijst de ene na de andere vrouw de deur. Connor houdt van vrouwen maar voor relaties voelt hij niet zo veel. Hij wil maar één ding: plezier maken. Zelfs de relatie met zijn jeugdliefde Jenny liep op de klippen. Dan wordt hij door drie geesten bezocht die hem langs zijn mislukte relaties loodsen. Dan beseft hij pas dat hij Jenny niet zomaar met een ander kan laten trouwen...